Nació el 24 de octubre de 1891 en San Cristóbal. No se sabe de sus jóvenes años, sin embargo, una historia dice que tuvo que recoger botellas, y consecuentemente, adquirió el apodo de "chapita". A principios de 1919 entró en el ejército dominicano y pronto demostró ser un soldado eficaz. En 1921 le enviaron a la escuela de oficiales y poco después de la graduación alcanzó el grado de capitán. Su promoción fue impresionante. Fue teniente de la Guardia Nacional (1918-1921), cuando la República Dominicana se hallaba bajo la ocupación militar de Estados Unidos, y en 1925 ascendió a comandante en jefe de dicho cuerpo. En febrero de 1930, una rebelión contra el presidente dominicano Horacio Vasquez se inició en Santiago de los Caballeros. Aparentemente era conducida por Rafael Estrella Ureña, aunque en realidad fue Trujillo el director de el golpe militar que depuso al presidente. La rebelión causó la caída de Vasquez, y la promesa de elecciones libres. Cinco meses más tarde fue elegido presidente de la República Dominicana. Al año siguiente, Trujillo funda el Partido Dominicano, que controló la vida política dominicana durante las tres décadas siguientes. En ese tiempo, fue dictador absoluto, con el título de generalísimo del Ejército; presidente desde 1930 hasta 1938 y desde 1942 hasta 1952, y Ministro de Asuntos Exteriores desde 1953 hasta 1961, y durante otros periodos, el poder fue ocupado por familiares o políticos afines a su persona: Jacinto Bienvenido Peynado (1938-1940), Manuel Jesús Troncoso de la Concha (1940-1942) y su propio hermano Héctor Bienvenido Trujillo (1952-1960). Aunque el régimen de Trujillo aportó estabilidad económica al país, utilizó medidas autoritarias para alcanzar el progreso material, y abolió la oposición política por la fuerza. Fomentó las relaciones diplomáticas y económicas con Estados Unidos, pero, con frecuencia, se alejó con su política de los demás países latinoamericanos. En 1937, temiendo posibles infiltraciones desde Haití, envió tropas dominicanas a la frontera, donde fueron asesinados entre 10.000 y 15.000 haitianos. En 1960, su régimen fue censurado por la Organización de Estados Americanos (OEA), y le fueron impuestas sanciones económicas. Tras perder el apoyo del ejército, Trujillo fue asesinado el 30 de mayo de 1961 por un grupo de militares.

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